Multidentate cavitand ligands in self-assembly and anion recognition.

In questo progetto di tesi sono stati investigati tre principali argomenti: (i) il ruolo di cavitandi diversamente funzionalizzati nel riconoscimento di anioni, (ii) la formazione di building block per il self-assembly di strutture 3D, (iii) una nuova applicazione in vitro del “ratiometric displacement”. Nella prima parte, abbiamo dimostrato che, se i resorcinareni interagiscono con i cationi attraverso un’interazione catione-π, i cavitandi con ponti metilenici sorprendentemente interagiscono con gli anioni attraverso interazioni C-Hanione. Nella seconda parte, abbiamo investigato diversi approcci per la formazioni di gabbie eteronucleari monomeriche e dimeriche. La progettazione del cavitando tetrafunzionalizzato è il punto chiave al fine di indirizzare il self-assembly verso il prodotto desiderato; in particolare, abbiamo dimostrato che è necessario differenziare numero, tipo e posizione dei leganti per ottenere l’opportuna reattività metallo/legante. L'altro approccio prevede, invece, la formazione di building blocks cineticamente stabili, e a questo proposito abbiamo analizzato una serie di gabbie formate da cavitandi aventi come leganti un numero variabile di etinilpiridine e da complessi di renio; in questo caso il numero di leganti piridinici è il fattore discriminante nella formazione della gabbia desiderata. Abbiamo anche mostrato un nuovo approccio che comprende l’utilizzo di complessi di Renio nella formazione di network di gabbie più complessi come le gabbie a metalli misti Re-Pt. Nella terza parte, il “ratiometric displacement” è stato utilizzato con successo nella determinazione di Manganese(II) presente all’interno delle cellule in concentrazione µM. Questo metodo è stato utilizzato sia a livello qualitativo che quantitativo. E’ stato anche sintetizzato un nuovo fluoroforo con l’obiettivo di migliorare l’efficienza di questo stesso metodo.