Supramolecular sensing at the solid-liquid interface with phosphonate cavitands

La base della chimica supramolecolare risiede nel riconoscimento molecolare, cioè nel selettivo riconoscimento delle molecola di substrato (guest) da parte del recettore sintetico (host). La presente tesi si occupa delle selettive proprietà di riconoscimento dei cavitandi tetrafosfonati verso i sali di N-metilpiridinio e di N-alchilammonio. Nella prima parte della tesi è riportato uno studio estensivo relativo alla termodinamica delle proprietà complessanti dei cavitandi tetrafosfonati verso i sali di N-metilpiridinio tramite Titolazione Calorimetrica Isoterma (ITC). Le informazioni ottenute tramite ITC riguardanti il processo di riconoscimento del recettore con i sali di N-metilpiridinio sono state successivamente sfruttate per il design di una nuova tipologia di rotaxano, utilizzando i cavitandi come stopper non covalentemente legati all'asse. Nella seconda parte del lavoro sono state studiate le proprietà complessanti dei cavitandi nei confronti dei sali di N-alchilammonio all'interfaccia solido-liquido via microcantilever, raggiungendo una selettività label-free in tempo reale senza precedenti. La calorimetria, in questo caso, è stata usata come strumento indipendente per la conferma e la razionalizzazione dei risultati ottenuti tramite microcantilever. Questo approccio è stato poi testato differenziando molecole biologiche chiave come sarcosina e glicina in acqua, raggiungendo performance uniche. I risultati ottenuti per la serie di sali di N-alchilammonio ha aperto la strada per l'utilizzo dei microcantilever nel monitoraggio on-line e nel sensing label-free di molecole contenenti il gruppo amminico biologicamente attive come le droghe. Nell'ultima parte del lavoro vengono descritti gli esperimenti preliminari eseguiti per testare le proprietà di riconoscimento dei cavitandi tetrafosfonati verso le droghe all'interfaccia solido-liquido.